جاء في (معجم البلدان) لياقوت الحموي إن أول حائط وضع في الأرض بعد الطوفان هو حائط (دمشق). و قد كان لسور المدينة سبعة أبواب في العهد الروماني، أما على السور الغربي فإن الأبواب كانت تزيد وتنقص بين الحين والآخر كلما جدد السور فتسد أبواب وتفتح أبواب أخرى.
يروي المؤرخ حسن البدري في كتابه (نزهة الإمام في محاسن الشام) وصفاً طريفا لأبواب دمشق القديمة وعلاقتها بالكواكب فيقول: كانت صور الكواكب على هذه الأبواب، زحل على باب كيسان، والشمس على الباب الشرقي، والزهرة على باب توما، والقمر على باب الجنيق، وعطارد على باب الفراديس، وصورة المشتري على باب الجابية، أما المريخ فعلى الباب الصغير.
حاليا اختفت بعض الأبواب وحلت مكانها أبنية أو طرق أو أسواق وأبواب سور دمشق على مر العصور لم تتجاوز العشرة أبواب, و هذه الأبواب هي: باب شرقي، باب توما، باب الجنيق، باب السلام، باب الفراديس، باب الفرج، باب النصر، باب الجابية، باب الصغير، باب كيسان.
باب توما :
يحتل باب توما الجهة الشمالية الشرقية من سور المدينة وهو في الاصل باب روماني نسب الى أحد عظمائهم واسمه (توما)، كانت عنده كنيسة حولت الى مسجد بعد الفتح العربي لدمشق وترتفع على الباب مئذنة، كما توجد عنده باشورة (سوق صغيرة) ذات حوانيت يمكن إغلاقها ليتمكن أهلها من البقاء فيها لدى حدوث الغارات أو إقامة الحصار على المدينة، أعيد بناء باب توما بشكل جيد زمن الملك الناصر داوود 1228، أزيل المسجد الذي كان عنده في بداية العهد الفرنسي، يعتبر باب توما نموذجا من نماذج المنشآت العسكرية الايوبية التي تقدم صنعها تقدما مدهشا في أول القرن الثالث عشر الميلادي، يعلوه قوس مجزوء، وشرفتان بارزتان لهما دور عسكري وتزييني معا، وينسب باب توما كما أورد ابن عساكر الى كوكب الزهرة، ويروى ان عمر بن العاص نزل عليه يوم الفتح الاسلامي لدمشق.
باب الجنيق:
لا توجد معلومات وافية عنه، غير انه ذكر في المراجع انه يقع بين باب السلام وباب توما، وقد سد منذ عهد بعيد، وكانت عنده كنيسة حولت الى جامع ثم صار بيوتا للسكن فيما بعد، ومع ذلك مازالت بعض آثاره على جدار السور ظاهرة للعيان ولاسيما القوس الذي كان يعلو الباب ويلاحظ ان عدد ابواب المدينة في الجهة الشمالية اكثر منه في الجهات الاخرى، لعدم امكان توقع هجوم من هذه الجهة وذلك بسبب الحماية التي توفرها قنوات المياه (بردى وفروعه العقرباني و الدعياني) اضافة لصعوبة التضاريس الناتجة عن سفوح جبل قاسيون.
باب الفراديس :
يقع على الجهة الشمالية وسمي بالفراديس لكثرة البساتين أمامه، ويسمى ايضا باب العمارة لوجوده في حي العمارة، أعاد انشاءه الملك الصالح عماد الدين اسماعيل سنة 1241، وهو موجود حاليا في سوق العمارة تحيط به المحال التجارية من جهته الخارجية والمنازل من جهته الداخلية.
باب الجابية :
اختفى حاليا ويقع غرب سور المدينة عند نهاية السوق الطويل (الشارع المستقيم) مواجها الباب الشرقي في الطرف الثاني من الشارع وكان يتألف من ثلاث فتحات اكبرها الوسطى وسمي بهذا الاسم لأنه يؤدي الى قرية الجابية التي تقع في الجولان، وأعاد انشاء الباب نور الدين عام 1164 ثم جدده ناصر الدين داوود بن عيسى ويقال ان أبا عبيدة بن الجراح دخل دمشق من باب الجابية صلحا عند الفتح الاسلامي لها.
باب كيسان:
من أبواب السور الروماني، يقع حاليا في ساحة (البيطرة) نهاية شارع ابن عساكر من الشرق، قام نور الدين بسده، ثم أعيد فتحه في عهد المماليك سنة 1363م على يد الملك الاشرف ناصر الدين شعبان الثاني ورمم مجددا في عهد الانتداب الفرنسي، وجاءت تسميته نسبة الى (كيسان) مولى الخليفة معاوية بن أبي سفيان الذي اعتقه بعد نزوله على الباب إبان الفتح الاسلامي لدمشق سنة 14هـ/635م وحاليا اصبح الباب مدخلا لكنيسة القديس (بولس) التي شيدت عام 1939 وتروي المصادر التاريخية ان هذه الكنيسة بنيت في المكان نفسه الذي تم فيه انزال (بولس) بسلة من فوق السور، فتمكن من الهرب من بطش الرومان واليهود والوصول الى أوروبا حيث نشر الديانة المسيحية.